笠を被った妖怪は複数いるので、特定の妖怪に絞れず。主な妖怪を挙げます。

・豆腐小僧：竹笠をかぶり、丸盆に豆腐を乗せた子どもの姿の妖怪。特に悪さはしない。
・雨降小僧：笠をかぶり、ひょうきんな表情で雨の神のお使いとされる。
・白粉婆(おしろいばばあ)：破れ笠をかぶり、白粉を塗った老婆の姿で、酒を求めて歩く。
・猪口暮露(ちょこぼろ)：お猪口を笠のようにかぶった小人の虚無僧の姿の妖怪。
・からかさ小僧(唐傘おばけ)：傘そのものが妖怪化したものだが、笠をかぶって描かれることもある付喪神。

特に「笠をかぶって雨の中に現れる」といったイメージでは豆腐小僧や雨降小僧が有名です。